Foi professor de língua inglesa na Universidade de Chicago, além de filósofo político, historiador das ideias, crítico cultural e autoridade em retórica moderna. Socialista na juventude, tornou-se conservador (por vezes classificado como “libertário-conservador”), embora sua tese de doutorado – sob a orientação de John Crowe Ransom, fundador do New Criticism – tenha sido uma crítica ao humanismo de Irving Babbitt. Fez estudos de pós-doutorado em Harvard, na Sorbonne e na Louisiana State University, onde foi colega de Eric Voegelin. Assinou o primeiro artigo da edição de estreia do periódico acadêmico Modern Age, fundado por Russell Kirk. Conservadores como William F. Buckley Jr. e o próprio Kirk foram assumidamente influenciados por escritos de Weaver.
